Tiền thân của cuộc thi này là một giải đua xe đạp do Phòng thời sự HTV phối hợp với Phòng Thể dục thể thao (TDTT) quận Gò Vấp tổ chức năm 1988, gồm 4 chặng đua: Thành phố Hồ Chí Minh - Bảo Lộc - Đà Lạt - Thành phố Hồ Chí Minh với 15 đội đua tham gia.[1]

Những cột mốc đáng nhớ của cuộc đua

• 1988: HTV kết hợp cùng với Phòng TDTT quận Gò Vấp tổ chức cuộc đua lần thứ 1.
• 1990-1992: Giải đua mở rộng lộ trình ra miền Đông Nam Bộ & cực Nam Trung bộ rồi vượt đèo lên các tỉnh Tây Nguyên.
• 1991: Giải được Tổng cục TDTT công nhận nằm trong hệ thống thi đấu quốc gia.
• 1993: Kỉ niệm 5 năm tổ chức, giải lần đầu tiên tổ chức đua với hành trình xuyên Việt từ Hà Nội vào Thành phố Hồ Chí Minh, lộ trình 1900 km đi qua 8 ngọn đèo.
• 1994-1999: Các chặng đua đều có Truyền hình trực tiếp.
• 1996: Giải lần đầu tiên có đội đua quốc tế tham gia bên cạnh những đội đua trong nước.[1]
• 2000-2003: HTV tổ chức thêm 2 lần đua xuyên Việt chào mừng Thiên niên kỷ mới & SEA Games 22 lần đầu tiên được tổ chức trên sân nhà.
• Năm 2005, kỉ niệm 30 năm "Đại thắng Mùa Xuân", HTV tổ chức giải đua hướng lên Gia Lai & Đắk Lắk – nơi xuất phát của Chiến dịch Hồ Chí Minh. Cũng từ năm này, giải có mời những đội đua nước ngoài tham gia để nâng cao trình độ của các đội đua trong nước.
• 2006-2007: Giải mở rộng lộ trình ra thủ đô Viêng Chăn, Lào & Phnôm Pênh, Campuchia.
• Từ năm 2008, giải đua đã trở lại với lộ trình trong nước nhưng vẫn có sự tham dự của nhiều đội đua quốc tế.[2]
• 2018: Cúp Truyền hình lần đầu tiên có linh vật chính thức.
• 3/4/2018: Trực tiếp toàn chặng đua xe đạp đường trường không gián đoạn, lần đầu tiên tại Việt Nam.
• 2019: Lần đầu tiên, toàn bộ các chặng đua của giải được truyền hình trực tiếp.
• 2020: Lần đầu tiên, giải đua xe đạp thực tế ảo mang tên "Niềm tin chiến thắng" được tổ chức để trám vào lịch thi đấu thường niên của giải đua xe đạp đường trường cúp HTV bị hoãn do ảnh hưởng của dịch COVID-19 ở Việt Nam (diễn ra từ 25-29/4) (Lịch thi đấu giải đua xe đạp đường trường dời lại từ 19/5-7/6).